খালেকুজ্জামানের জন্ম শান্তাহারে। বাবা ডা. শামসুজ্জামান ছিলেন ব্রিটিশ রেলওয়ের মেডিক্যাল অফিসার। মা শায়েস্তা আক্তার জামান ছিলেন গৃহিনী। চট্টগ্রাম বিশ্ববিদ্যালয়ের নাট্য ও চারুকলা বিভাগের প্রথম মাস্টার্স ডিগ্রীধারীদের একজন তিনি। দেশ স্বাধীনের বেশ কয়েকবছর পর খালেকুজ্জামান ১৯৭৫ সালে বিটিভির তালিকাভুক্ত শিল্পী হন। তার আগে স্কুল কলেজ জীবনের তিনি অসংখ্য মঞ্চ নাটকে অভিনয় করেন।